پدرِ عبدالحی "ملا عبدالحق آخوندزاده"، پدر بزرگش "مولوی عبدالرحیم" و جدش "مولوی حبیب الله" مشهور به "محقق قندهاری" است. به همین نسبت تخلص خود را "حبیبی" انتخاب نموده است. او در کودکی  پدرش را از دست داد و به گفتۀ خود وی: «از پدر جز چند کتاب و کلکسیون‌هاى جراید سراج‌الاخبار افغانیه و حبل‌المتین و کتاب‌های شادروان محمود طرزى مدیر سراج‌الاخبار که در کابل نشر شده بود، چیزى دیگر به ارث نبردم.» 

حبیبی دروس مقدماتی را با آموختن قرآن در مسجد آغاز کرد ودر سال 1299 خورشیدی در مکتب ابتدایی "شالیمار" شهر قندهار شامل گردید. بعد از ختم دوره شش ساله مکتب در سال 1304 پایان‌ نامه مدرسه را به دست آورد. هنگامی که در مکتب ابتدایى مشغول آموزش بود، کتاب‌های صرف و نحو عربى و ریاضى و هیئت و فقه و اصول فقه و منطق و مسیر و مبادى بلاغت و عروض و قافیه را از پسر عمه خود، "عبدالواسع" فرزند "مولوى عبدالرؤف قندهارى"، مؤسس "سراج الاخبار"، فراگرفت و مثنوى مولوى، دیوان حافظ شیرازى و گلستان و بوستان شیخ سعدى از جمله کتابهایى بود که در همان دوران کودکی با آن آشنا شد. بعد از آن پای درس "مولوی عبدالواسع" و "علامه مولوی ابوالوفای قندهاری" که در هند جنوبی در مدرسه نظامیه دکن مقام استادی فقه و قرائت قرآن را داشت نشست. حبیبی خود در شرح احوال و آثار خویش نوشته: «ادبیات و علم قرائت را از ایشان فرا گرفتم، ولی علم حدیث را از هر دو استاد تعلم یافتم.» ارتقای شخصیت علمی حبیبی به مطالعه نشرات افغانی، ایرانی و هندی چون "سراج الاخبار"، "حبل المتین"، "کاوه"، "ایران شهر"، "ارمغان"، "الهلال" و "سور اسرافیل" دیوان اشعار کلاسیک های ادب دری آغاز کرد و با آشنایی به دیدگاه ها و نوشته های "محمود طرزی" و "سیدحسن تقی زاده"، "محمد قزوینی"، "سیدکاظم ایران شهر"، "جمال زاده ایرانی"، "جرجی زیدان مصری"، "شبلی نعمانی هندی"، "سلیمان ندوی" و دیگران به ارتقای شخصیت علمی خود افزود. او با زبان های عربی،‌ اردو، انگلیسی، سنسکریت و فارس باستان، آشنایی تام داشت. 

حبیبى در سال 1330ش جزء اولین گروه روشنفكران افغانستان بود كه برضد روابط افغانستان با اتحاد شوروى فعالیت سیاسى كردند و جنبش "ویش زلمیان"، جوانان بیدار، را تأسیس نمودند. وی به سبب مبارزات آزادی ‌خواهانه و وطن ‌پرستانه‌اش از افغانستان تبعید شد و از سال 1330 تا 1341 ش در پاكستان بود. او در دوره تبعید روزنامه ای به نام "افغانستان آزاد" منتشر كرد كه داراى اندیشه‌هاى مترقى و ملی‌ گرایانه بود. 

حبیبى در 1341ش از پاکستان به وطنش بازگشت و دارای سمت هایی شد که عبارتند از: - به دست آوردن عالی ‌ترین رتبه علمى دانشگاه كابل، به دلیل فعالیتهاى علمی‌، سال 1344 ش - رئیس انجمن تاریخ افغانستان، سال 1345 ش - مشاور فرهنگى نخست‌ وزیر وقت، سال 1351 ش - رایزن وزارت فرهنگ، سالهاى پایانى زندگی - سپس رایزن كمیته دولتى كشور، سالهاى پایانى زندگی 

عبدالحی حبیبی، در سرآغاز فعالیت علمی و ادبی خود، بیشترین توجه را به رشد و ارتقای زبان و فرهنگ پشتو معطوف داشت. کتاب های درسی و گرامری برای پشتو نوشت، فرهنگی را به نام، "سپیخلی پشتو"، تالیف کرد. اوج کارهای علمی فرهنگی و تحقیقی حبیبی در سال 1329 شروع شد، زمانی که ازقندهار به  کابل انتقال یافت. دراین دوره وی در زمینه های مختلف علمی و ادبی و تاریخی آثار ارزشمندی  را تالیف نمود. مدیریت روزنامه هفتگی طلوع افغان حبیبی در 15 سالگی در یکى از مکاتب ابتدایى قندهار به‌ عنوان معلم به‌ تدریس پرداخت. وی فعالیت های علمی و فرهنگی خود را با نوشتن مقالات برای جریده هفتگی "طلوع افغان" آغاز کرد و در سال 1307 معاونت این جریده را به عهده گرفت و در سال 1310 به مدیریت آن برگزیده شد که تا سال 1319 آن را به زبان‌های فارسی و پشتو منتشر می ‌کرد. دراین دوره  به ریاست "پشتو تولنه"، فرهنگستان پشتو، تعیین گردید. وی با نوشتن تاریخچه سبکهای شعر پشتو به زبان فارسی در سال 1311 به کتاب نویسی پرداخت. مطالعات در زمینه تاریخ و ادبیات افغانستان، ایران و هند عبدالحی حبیبی مطالعاتی وسیع در زمینه های تاریخ ادبیات فارسی و پشتو و اردو، تاریخ و زبان‌ شناسی و کتابشناسی به ویژه در ارتباط با خراسان قدیم و افغانستان کنونی و هند و ایران داشت. افزون بر این، شناسایی مشاهیر این سرزمین‌ها و مطالعه در جغرافیای تاریخی آن‌ها از جمله اشتغالات علمی و ادبی حبیبی بود. گذشته از علم تاریخ، زبان ‌شناسی و تصحیح متون، در علوم فلسفه، منطق، هیئت و ریاضیات نیز تبحر داشت. 

مجموعه تألیفات گران بهایی که عبدالحی حبیبی از خود به یادگار گذاشته، بیش از 115 جلد کتاب در عرصه های تاریخ، ادبیات، باستانشناسی، و چاپ متون کهن میباشد و در هر یک از این آثار، تنوع  موضوعات، سلاست انشا و صراحت عبارات  نمایانگر قدرت علمی و اندیشه های بکر حبیبی است. بعضی از کتابهایی که توسط وی نوشته شده اند عبارتند از: - تعلیقات بر کتاب طبقات ناصری: کتاب صخیمی در حدود سیصد صفحه نوشته حبیبی بوده و یکی از معتبرترین نوشته های وی است. این کتاب به دست عجوبه زمان "منهاج سراج جوزجانی" به افتخار "ناصرالدین قباچه" یکی از سلاطین دهلی نوشته شده است که یکی از مؤثق ترین کتاب های تاریخ افغانستان می باشد. - تعلیقات بر زین الاخبار - غزنه، مثنوی فارسی - وضع اصطلاحات پشتو - رساله افغانی و افغانیت - ملی پسرلی، منظوم پشتو - روابط ادبی سند با افغانستان، کراچی - تاریخچه ادبیات پشتو، فارسی - پشتانه شعرا، پشتو - تحقیقات راجع به پته خزانه، فارسی - پشتو تاریخ او لغت په رناکی - تاریخ ادبیات پشتو جلد اول، دوره قبل از اسلام، پشتو - تاریخ ادبیات پشتو، جلد دوم، از ابتدای اسلام تا هزارم هجری، پشتو - تاریخ افغانستان در عصر تیموریان هند، فارسی - مورخان گمنام افغانستان، پشتو - مشاهیر ابدالیان پیش از احمدشاه، پشتو - پشتو ولویگان غزنه، تحقیق در تاریخ غزنه و ادبیات پشتو، فارسی - تاریخچه مختصر ادبیات پشتو به عربی - هفت کتیبه قدیم - تاریخ گویی به تعمیه در اشعار قدیم دری - نسب و زادگاه سیدجمال الدین افغانی، فارسی - دامیر شیرعلی فکری او سیاسی شخصیت - پشتو خیرنی ترجمه پشتو از دارمستتر فرانسوی دپشتو ژبی او ادب موقف دمرکزی آسیا دخلکو په تمدنونوکی، پشتو، انگلیسی - نظری بر ادبیات پشتو، ترجمه از عربی - دوره قبل از اسلام، پشتو - افغانستان بعد از اسلام جلد اول، فارسی - رهنمای تاریخ افغانستان درکتب فارسی، عربی و اردو، فارسی - تاریخ مختصر افغانستان 2 جلد - تاریخچه خط در افغانستان - هنر عصر تیموریان - دافغانستان لند تاریخ - ادیان عصر کوشانی، انگلیسی - بابر در افغانستان، انگلیسی 

سر انجام عبدالحی حبیبی در تاریخ 20 اردیبهشت 1363 در شهر کابل درگذشت و در همان جا به خاک سپرده شد.