بن علی با دو بار ازدواج صاحب شش فرزند شد. همسر اولش "نعیمه" و همسر دومش "لیلی طرابلسی" است. لیلی طرابلسی "لیلی طرابلسی" در سال 1957 در یک خانواده ساده به دنیا آمد. پدرش میوه فروش بوده، وی در همان دوره ابتدایی به آموزشگاه آرایشگری رفت. لیلی در سن 18 سالگی با تاجری به نام "خلیل معاوی" ازدواج کرده، و پس از سه سال از او جدا شد. وی با کمک همسرش شروع به تجارت بعضی کالاها میان "ایتالیا"و تونس کرد. در یکی از روزها که لیلی دستگیر و پاسپورتش گرفته شد، او از ژنرال "طاهر المقرانی" که آشنای وی بوده، خواست تا پاسپورتش را پس بگیرد. برخی منابع می‌گویند، در بحبوحه تلاش لیلی برای پس گرفتن پاسپورتش، با بن علی آشنا شده که در آن زمان مدیر امنیت ملی تونس بود. زمانیکه بن علی به عنوان سفیر تونس پس از حوادث استان "قفصه" عازم لهستان بوده، لیلی با "علی فرید مختار" (داماد محمد مزالی نخست وزیر وقت تونس) آشنا شد. این دیدار، دیداری سرنوشت‌ساز در زندگی "لیلی طرابلسی" به شمار رفت. با کمک‌های "فرید مختار"، لیلی دفتری را در اداره شرکت "باطیمات" به عنوان یکی از شعبه‌های شرکت "الأبناک" تونس راه‌ اندازی کرد. در همین زمان، زین العابدین بن علی ازهمسر اولش "نعیمه" جدا، و با لیلی ازدواج کرد. ثمره این ازدواج سه فرزند به نام‌های "نسرین"، "حلیمه" و "محمد" بود. "لیلی طرابلسی" بعد از ازدواج با بن علی، دارایی های خانوادگی را مدیریت می کرد و همچنین در حکومت همسرش نقش پررنگی داشت، بسیاری لیلی و برادرانش را به سوء استفاده از قدرت برای مال ‌اندوزی متهم کردند. 

بن علی در سال 1987 پس از بیرون راندن "حبیب بورقیبه"(اولین حاکم تونس پس از استقلال کشور)، در کودتایی بدون خونریزی علیه وی، نخست وزیر شد.  در حالیکه "بورقیبه" 84 سال داشته، بن علی اعلام کرد که وی به دلایل پزشکی قادر به ادامه ریاست جمهوری و اداره کشور نیست و به این ترتیب با استناد به قانون اساسی تونس، او را از ریاست جمهوری برکنار کرد. بن علی وعده داد تا کشور را به تدریج به سمت دموکراسی پیش ببرد، اما او در انتخابات سالهای 1989 و 1994 بدون رقبای جدی با 91/99 درصد آرا دوبار رئیس جمهور شد. در سال 1999 وقتی چند حزب مختلف در انتخابات شرکت کردند باز هم بن علی با اختلاف زیاد، اکثریت آراء را از آن خود کرد. بن علی برای آنکه بتواند بر مسند ریاست جمهوری بماند، قانون اساسی دوبار اصلاح شد. وی آخرین بار در سال 2009 میلادی در انتخاباتی با 90 درصد آرا پیروز میدان شد. وی پس از رسیدن به قدرت، قانون اساسی را تغییر داده و محدودیت زمانی دوران ریاست جمهوری را حذف کرد، و به این ترتیب سمت رییس جمهوری مادام العمر را بدون هیچ مشکلی برای خود تبدیل کرد. با این وجود، بن علی که رقیبی جدی نداشته در صدد واگذاری حکومت به بستگانش بود. 

از جمله دلایل انقلاب‌های مردمی که از سال 2011 به بعد، کشورهای جهان عرب را درگیر خود کرده، فساد حکام کشورهای عربی بود. در واقع این فساد موجب براندازی رژیم دیکتاتوری "زین العابدین بن علی" در تونس شد. مثل خیلی دیگر از کشورهای عربی، او هم بر حاکمیت تونس، به چهره ثابتی تبدیل شده و پوسترهای بزرگ او در اماکن عمومی در سراسر کشور خودنمایی می کرد. اما در حقیقت، دست وی و خانواده اش به فساد مالی آلوده بود. بعضی از اسنادی که "ویکی لینکس" در سال 2010 منتشر کرده نشان از فساد گسترده در دستگاه حکومتی تونس داشت. 

بن علی با وجود اینکه در ایجاد ثبات و توسعه اقتصاد تونس موفق بوده، اما آزادی های سیاسی را سرکوب کرد. از طرفی حقوق زنان بهبود یافته و اصلاحاتی اقتصادی در جریان بود، و سواحل تونس هم به محلی توریستی  برای گردشگران خارجی تبدیل شد. با این وجود طبقه متوسط جامعه تونس، به شدت از اوضاع اسفبار اقتصادی تونس ناراضی بودند و این شرایط برای بن علی مهم نبود. در آخرین روزهای سال 2010 میلادی، هنگامی که یک فارغ التحصیل دانشگاه که در خیابان ها دستفروشی می کرد در اعتراض به فقر، خود را آتش زد، و این اتفاق مقدمه ای برای شروع ناآرامی ها در سراسر کشور شد. سرانجام  تظاهرکننده ها با استفاده از شبکه های اجتماعی اینترنتی، مثل توییتر و فیسبوک، متحد و تظاهرات را سامان دادند. بن علی ابتدا تظاهرکننده ها را "تندگراها" خواند، اما چندی بعد تغییر موضع داد، و در روز 13 ژانویه گفت، به خاطر کشته شدن معترضان شدیدا متاسف بوده و قول داد که آزادی رسانه ها را گسترش دهد و در سال 2014 از قدرت کنار برود. اما وعده های او راه به جایی نبرده و ناآرامی ها همچنان ادامه یافت و به دنبال آن، مردم علیه فساد مالی همسر بن علی و خانواده اش و دخالت وی در امور سیاسی و مسائل کلان مدیریتی کشور، شعارهایی را سر دادند. 

در تاریخ 14 ژانویه 2011 ، ناآرامی‌ها و اعتراضات گسترده مردم تونس و کشته‌ شدن ده‌ها نفر از معترضان در حمله نیروهای امنیتی به تظاهرکنندگان ضد دولتی، دولت و مجلس را منحل کرد و سرانجام بن علی بعد از 23 سال ریاست جمهوری تونس، از قدرت کنار رفته و جای خود را موقتا به "محمد الغنوشی"، نخست ‌وزیر سپرد. وی به همراه همسرش "لیلی" درتاریخ 14 ژانویه 2011 با فرار از تونس، به عربستان سعودی پناهنده شدند. محاکمه بن علی بن علی  در محاکمه غیابی به اتهام سرکوب خونین انقلاب ژانویه 2011 مردم تونس، به حبس ابد محکوم شد. وی بعد از برکناری از سمتش اینچنین گفت: «امیدوارم شهروندان تونس با من منصفانه برخورد کنند و دوباره راهی را که باهم می پیمودیم بازیابند.» پس از سقوط بن علی کشور سوئیس اعلام کرد که اموال غیرقانونی خانواده بن علی را توقیف کرده و علاوه بر آن شکایتی علیه بن علی در فرانسه به اتهام اختلاس و پولشویی ارائه کرد. 

پس از سرنگونی دیکتاتوری بن علی، روزنامه فرانسوی "لوموند" در گزارشی افشا کرد که لیلی طرابلسی با یک تن و نیم طلا به ارزش 45 میلیون یورو از تونس فرار کرده است. "لوموند" با استناد به منابع اطلاعاتی فرانسه اعلام کرد که همسر بن علی از بانک تونس تقاضای دریافت 1.5 تن طلا کرد، اما مدیر بانک در ابتدا با تقاضای او مخالفت کرد، تا اینکه بن علی شخصا با او تماس گرفته و مدیر این بانک مجبور به تن دادن به این درخواست شد. لوموند تأکید کرد: «برحسب اعلام دستگاه‌های اطلاعاتی فرانسه، لیلی طرابلسی قبل از آنکه به همسر فراری‌اش در جده عربستان ملحق شود، به طور مستقیم به دبی سفر کرده است.» این روزنامه افزود: «بن علی پیش‌بینی نمی‌کرد که رژیمش به این سرعت سرنگون شود، زیرا او قبل از فرار از تونس برای مردم این کشور سخنرانی کرده بود که به زودی به کشور باز می‌گردد.» 

"سلیم بن حمیدان"،‌ وزیر دارایی تونس در دولت انتقالی این کشور اعلام کرد، که بر اساس برآوردهای اولیه، دارایی‌ها و اموال مصادره شده از اعضای خاندان بن علی حدود 13 میلیارد دلار بوده و مقامات تونسی در حال کشف بسیاری از املاک و شرکت‌های وابسته به بن علی، دامادها و نزدیکان او هستند. "بن حمیدان" در این راستا اشاره کرد: مواد مخدر، کمربندهای انفجاری، مهرهای گمرکی و پاسپورت‌های خارجی، از اعضای خاندان بن علی توقیف شده که این کشفیات بیانگر وجود گروه‌های مافیای دارای شاخه‌های بین المللی در تونس بود. از سوی دیگر "نجیب هنان"، رئیس کمیته مصادره دارایی‌های رئیس جمهور مخلوع تونس و خانواده و نزدیکان او نیز، در سخنانی اعلام کرد، که این کمیته 398 موسسه و بنگاه اقتصادی، حدود 400 ملک و مقادیر زیادی از دارایی‌های منقول بن علی، خانواده و نزدیکان او را مشخص کرده که در راس این خاندان باید از "لیلی طرابلسی"، همسر زین العابدین بن علی، دیکتاتوری سابق تونس و خانواده‌اش یاد کرد. 

یکی از تلگراف‌های سفارت آمریکا در تونس، که توسط سایت "ویکی‌ لینکس" منتشر شده، از تقسیم‌ بندی مناطق جغرافیایی میان خاندان بن علی و طرابلسی جهت تقسیم کشور و غارت آن پرده برداشته و در این ارتباط اظهار داشت: که خاندان بن علی در منطقه "الوسط الساحلی" و خاندان طرابلسی پیرامون مناطق "تونس بزرگ" متمرکز بودند. قدرتی که لیلی بن علی داشت قوی‌ تر از هر قانونی بود که برای رئیس جمهور تونس تدوین شد. برای مثال او توانایی داشته تا وزیر و یا سفیری را با یک اشاره انتخاب و سپس او را با یک اشاره دیگر وادار به استعفا کند. همچنین او می توانست مسئولی را زندانی و یا فقط پس از گذشت چند لحظه آزاد کند، به عبارت دیگر او حق حیات و مرگ تونسی‌ها را در اختیار داشت. در سال‌های پس از به قدرت رسیدن بن علی، نزدیکان به حکومت توانستند، ثروت‌های هنگفتی را انباشته کنند، اما هیچ کدام از آنها به تنهایی سلطه کامل بر تمامی ثروت‌ها نداشتند. شبکه‌های منافع غیرقانونی میان فرانسه و تونس کتاب "تونس کانکشن" درباره ماهیت مافیایی نظام بن علی تحقیق کرده و در این ارتباط نوشت: «فرانسه و به خصوص حکومت "نیکولای سارکوزی"، ‌رئیس جمهوری سابق فرانسه تا زمان سقوط حکومت بن علی به طور نامحدود نظام بن علی را مورد تأیید و حمایت قرار می‌داد.» به گناهم اعتراف می‌کنم "هنری گینو"، ملقب به "قلم سارکوزی" معتقد است که عقب ماندگی انسان آفریقایی یکی از عواملی مهمی بود که به کمک دیکتاتوری بن علی شتافت. یکی از مشاوران ویژه سارکوزی می‌گوید: «نظریه حمایت فرانسه از نظام بن علی بر پنج اصل استوار بود؛ ثبات نظام، رشد اقتصادی، حقوق زنان، کنترل مهاجرت و مبارزه با اسلامگرایان. همه از وحشیگری نظام بن علی آگاهی داشتند و دیپلمات‌های فعال در تونس زنگ خطر بیکاری و رشوه در این کشور را به صدا درآورده بودند.» فرانسه لانه جاسوس‌های بن علی اگرچه تونس در ایام بن علی با فرانسه روابط تنگاتنگی داشت، اما حکومت تونس در فرانسه عرصه‌ای را برای جاسوسی، کنترل و بهره‌برداری از منافع ایجاد کرده بود. مرکز "بوزاریس" (ساختمانی سه طبقه که در ناحیه 20 پاریس قرار دارد) مقر حزب حاکم رژیم سابق تونس بود. پس از اشغال این ساختمان توسط مهاجران "لامبیدوزا" تصاویر، اسناد و گزارش‌هایی از فعالیت‌های حزب و پیام‌های تبریک آن با امضای بن علی کشف شد. "بوزاریس" در واقع مرکزی فرهنگی و مقری برای تجمع تونسی‌های حاضر در فرانسه بود که هدفش خدمت به منافع تونسی‌های مقیم فرانسه بیان شده بود. اما نقش این مرکز به آموزش زبان عربی و ارائه درس‌های کامپیوتری خلاصه نمی‌شد، بلکه به گفته منابع آگاه اقدام به جاسوسی برای حکومت تونس می‌کرد. این منابع می‌گویند که فردی به نام "محمد بنور"در دوره زمامدارای "حبیب بورقیبه"،‌ رئیس جمهوری اسبق تونس به عنوان رئیس پلیس سیاسی این کشور فعالیت می‌کرد و با به قدرت رسیدن بن علی، تونس را به مقصد فرانسه ترک کرد. او معتقد است که فرانسه در واقع امتداد دولت تونس است و بن علی به توسعه دستگاه‌های اطلاعاتی فرانسه کمک کرد تا از نظر نظارت بر تونسی‌های مقیم فرانسه با قدرت بیشتری عمل کند. دیپلمات‌های تونسی حاضر در فرانسه به گروه‌های جاسوسی تبدیل شده بودند و افراد پلیس تونس که عازم فرانسه می‌شدند، اعتبارنامه دیپلماتیک دریافت می‌کردند. بدین ترتیب ده‌ها نفر در سفارت تونس برای اهداف جاسوسی و نظارت و جمع‌آوری اطلاعات به کار گرفته شدند. نکته مصیبت بار این بود که مبارزان ساده تبدیل به جاسوسی‌هایی شدند که گزارش‌هایی را درباره جنبش‌ها و برخی از افراد آشنا می‌نوشتند. حتی برخی از شعرا نیز برای انجام این مأموریت آماده شدند. اکثر گزارش‌های آنها نادرست بود و بسیاری از جاسوسان برای رضایت بن علی و اطرافیانش تلاش می‌کردند. علی رغم تعقیب مخالفان و شنود مکالمات آنها و تهدیدشان از طریق تلفن مقامات فرانسوی برای متوقف کردن چنین اقداماتی هیچ اقدامی انجام نمی‌کردند. برخی از مخالفان همچون علی سعید، احمد المناعی، منذر سفر از طرف مزدوران نظام مورد حملات قرار گرفتند. اما مقامات فرانسوی اقدامی برای تأمین امنیت این مخالفان انجام ندادند. مافیای بن علی و شرکای او فرانسه فقط در بعد جاسوسی از مخالفان و سرکوب آنها امتداد نظام بن علی تلقی نمی‌شد، بلکه در زمینه گسترش نفوذ در شبکه مافیایی که عماد طرابلسی و برادرش معز در آن دست داشتند، هم نقش داشت، همان کسانی که در سرقت قایق تفریحی "برینو روژیه" از نزدیکان ژاک شیراک و نیکولاسارکوزی نیز دست داشتند. استعمار مشترک برای سال‌ها شرکت‌های فرانسوی از نیروی کار ارزان تونسی استفاده می‌کردند تا از پرداخت مالیات هم معاف باشند و بن علی نیز برای خدمت به این شرکت‌های فرانسوی قانونی برای اشتغال بر این اساس وضع کرد. فرانسه از زمان استقلال تونس جایگاه خود به عنوان اولین شریک تجاری تونس را حفظ کرد. 1200 شرکت فرانسوی حدود 100 هزار نیرو را جذب کردند که در میان آنها افراد دارای تحصیلات عالیه نیز ملاحظه می‌شدند که در مراکز و ادارات تلفن همراه فعالیت می‌کردند. جهت تسهیل در فعالیت برخی از شرکت‌ها، آنها با نزدیکان خاندان بن علی هم پیمان شدند و این موجب بروز درگیری شدید میان خاندان طرابلسی و المبروک در خصوص تقسیم ثروت‌های مربوط به شرکت‌های روی داد. با این حال شرکت‌های فرانسوی برای کسب سود هرچه بیشتر به دامان مافیای بن علی و شرکایش پناه می‌بردند. بدین ترتیب شرکت‌های بزرگ فرانسوی همچون مجموعه أکور، ایرباس، آلستوم، اورونگ و کازینو با شرکت‌های تونسی تحت نظر خاندان بن علی همراه شدند. در این میان نیکولا سارکوزی همیشه نقش میانجی را بازی می کرد و قرادادهای بزرگ در کاخ الیزه بررسی می شد. این مسأله طی سفر رسمی سارکوزی به تونس در سال 2008 جهت امضای قراردادهای سنگین شرکت‌های ایرباس و آلستوم مورد تأکید قرار گرفته است. این توافقنامه شامل ارائه 16 هواپیما توسط شرکت ایرباس به ناوگان هواپیمایی تونس به ارزش 2 میلیارد یورو بود که دستاورد مهمی برای شرکت هواپیمایی ایرباس به شمار می‌آمد، اما این شرکت از طریق یکی از نزدیکان بن علی موفق به انعقاد این قرارداد شده بود و به این منظور طرف واسطه مبلغ 70 میلیون یورو را به عنوان حق الزحمه جوش دادن معامله دریافت کرده بود. پس از آن این واسطه با حضور «فرانسوا فیون»، نخست وزیر وقت فرانسه یادداشت سری را امضا می‌کند که به شرکت آلستوم امکان فروش 16 قطار به ارزش 65 میلیون یورو را می‌دهد. 

با توجه به فساد حاکم در میان نزدیکان بن علی در تونس، در همین راستا وزارت امور خارجه سوئیس اعلام کرد که سوئیس رقمی در حدود 1.07 میلیارد دلار از اموال غارت شده مربوط به حکام مستبد در 4 کشور قرار گرفته در کانون انقلاب های عربی یعنی مصر، لیبی، سوریه و تونس را توقیف کرده است. رئیس اداره قانون بین المللی وزارت امور خارجه سوئیس اعلام کرد که مقامات سوئیسی با مقامات قضایی در تونس و مصر جهت تسریع در بازگرداندن اموال همکاری می‌کنند، این انتظار می‌رود که این امر چند سال به طول خواهد انجامید. وی گفت: «بخش زیادی از این مبلغ که تقریبا بالغ بر 700 میلیون فرانک است، به حسنی مبارک و اطرافیانش مربوط است و مبلغ 60 میل یون فرانک نیز از آن زین العابدین بن علی است که آن نیز توقیف شد.» رئیس اداره قانون بین المللی وزارت امور خارجه سوئیس تأکید کرد که حساب‌های 80 نفر از افراد وابسته به این دو کشور در حال حاضر در سوئیس بسته شده است و این اقدام فقط محدود به بن علی و مبارک نیست، بلکه شامل نزدیکانشان نیز می‌شود. به گفته این مقام سوئیسی مسئولان سوئیسی بیش از 140 حساب مرتبط با مبارک، بن علی و نزدیکانش را یافته‌اند. اجناس و دارایی‌های متعلق به "زین‌العابدین بن علی" رئیس‌جمهوری پیشین تونس و خانواده وی در یک نمایشگاه به حراج گذاشته شد. در این حراجی و نمایشگاه یک ماهه، 93 خودروی متعلق به بن علی از جمله دو خودروی گران قیمت لامبورگینی و یک خودروی آستون مارتین به حراج گذاشته شد. کلکسیونی از ساعت، قاب عکس‌های کمیاب و مجسمه‌های طلاکاری شده نیز از دیگر اشیاء به نمایش گذاشته شده در این حراجی بودند.