منزل پدر حسن کسائی محل مراجعه بسیاری از بزرگان علم و ادب و هنر ایران بود؛ همین ویژگی سبب شد تا حسن کسائی از سن 5 سالگی (1312) کار موسیقی را با آموزش آواز نزد استاد "جلال تاج اصفهانی" آغاز کند. در سال 1313، کسائی که از ذوق موسیقایی بالایی برخوردار بود، از محضر بزرگانی چون اسماعیل ادیب خوانساری، اکبر خان نوروزی، غلامرضا خان سارنج، سید حسین طاهرزاده، علی شهناز، محمد طاهرپور و ... برای بالابردن کیفیت دانش خود بهره برد.از سال 1314 وی تحصیل در مدرسه پهلوی‌ها را آغاز کرد و سال‌های بعد نیز به مدارس شاه عباسی، علّیه، حکیم نظامی و دبیرستان ادب اصفهان رفت.در سال 1317 ه.ش، کسائی ده سال بیشتر نداشت که به محضر استاد ابوالحسن صبا و حسین تهرانی (نوازنده نامدار تمبک) راه یافت و در نخستین دیدار، آوازی در ابوعطا با همراهی ویلن استاد صبا‌ خواند. یک سال بعد وی موفق شد اولین تجربه صحنه‌ای خود را با همراهی فلوت نصیر ثقفی در مایه بیات ترک در دبیرستان سعدی اصفهان اجرا کند. 

سال 1319 ه.ش، نقطه عطفی در زندگی حسن کسائی به شمار می رفت، چرا که وی با ساز نی که آن زمان صدایی فش دار و به اعتقاد بسیاری از اهل موسیقی گوش ‌آزار داشت، آشنا شد و در آن می دمید. دو سال بعد (1321) کسائی با مهدی نوایی از نوازندگان شناخته شده نی آشنا و به مدت سه ماه نزدش آموزش دید. فعالیت های دهه 20نخستین اجرای رادیویی حسن کسائی به سال 1322 باز ‌می ‌گردد که وی قطعاتی را در دستگاه سه گاه با نواختن چهارمضراب معروف ابوالحسن صبا در این دستگاه (چهار مضراب زنگ شتر) در رادیو ایران به صورت مستقیم اجرا کرد. دو سال بعد (1324)، وی دومین اجرای خود را با جانشینی نی برای ویلن استاد صبا در برنامه سولیست های خارج از کشور در رادیو ایران ‌نواخت و یک سال بعد دستگاه "ریل گراندیک" را تهیه کرد تا آثارش را در منزل ضبط و برای پخش هفتگی به رادیو تهران ارسال کند.در سال 1327 که کسائی یک جوان 20 ساله بود، نخستین اجرای تکنوازی نی خود را در دستگاه همایون در تئاتر اصفهان به صحنه برد و یک سال بعد قطعه معروف سلام را در دستگاه چهارگاه ‌ساخت که از معروفترین قطعات موسیقی ایرانی به شمار می‌ رود. این قطعه بعدها از سوی حسین علیزاده در آلبوم صبحگاهی با سازبندی و ارکستراسیونی حجیم بازسازی شد.سال 1329 وی به اتفاق جلال تاج اصفهانی، جلیل شهناز، محمد طاهرپور و منوچهر سلطانی به همکاری و اجرای موسیقی با رادیو ارتش ایران ‌پرداخت که روزهای چهارشنبه هر هفته پخش می ‌شد. در همان سال برای نخستین بار نی را در ارکستر رادیوی ارتش به کار گرفت. فعالیت های دهه 30در سال 1332، ساخت و اجرای قطعه معروف "هشت بهشت" و اجرای کنسرت در شهرهای آبادان و خرمشهر به نفع بی بضاعت های ژاندارمری، همراه جلال تاج اصفهانی و جلیل شهناز، شهرتی برای کسائی به ارمغان ‌آورد تا مجله موزیک ایران در شماره 19 خود با چاپ عکسی از کسائی 25 ساله در روی جلد، به عنوان استاد نی یاد شود.علاقه ‌مندی به سه ‌تار سبب شد تا کسائی از سال 1333 برای بهره‌ گیری از مکتب سه تار نوازی ابوالحسن صبا به نزد وی برود و همزمان از محضر عبدالحسین صبا و ارسلان درگاهی نیز بهره بگیرد. یک سال بعد (1334) کسائی به تهران آمد تا کارهایش را در عرصه ‌ای وسیع تر در اختیار عموم قرار دهد، همکاری با برنامه‌های موسیقی رادیو ایران و ضبط آثار ماندگار به همراه خوانندگان و نوازندگان ممتاز، همچنین ضبط انبوه برنامه‌های خصوصی حاصل چنین هجرتی است که از جمله آنها ساخت آهنگ معروف "در کُنج دلم" بر روی شعر پژمان بختیاری و اجرای آن توسط علی زاهدی، داریوش رفیعی و منوچهر همایون ‌پور بود. در همین سال پدر کسائی دار فانی را وداع گفت و او به رهبری استاد صبا و با همراهی محجوبی، مجد، تهرانی، بنان، پاشوکی و ... در وزارت خارجه کنسرتی اجرا کرد.شرکت در سلسله برنامه گل‌ها به دعوت داود پیرنیا (گل‌های جاویدان، گل‌های رنگارنگ، برگ سبز، یک شاخه گُل، گلچین هفته و گُل‌های تازه) از دیگر برنامه‌های کسائی در مدت اقامتش در تهران بود. گسترش فضای کاری در ابعاد جهانیسال 1342 کسائی به همراه جلیل شهناز، حسین تهرانی و حسین قوامی در حضور یهودی منوهین نوازنده نامدار ویلن در کنفرانس سالیانه جهانی موسیقی در تهران به اجرای برنامه پرداخت. از سال 1346، فضای کاری کسائی ابعادی جهانی نیز پیدا کرد و بسیاری از نوازندگان شاخص، از وجود چنین نابغه‌ای در موسیقی ایران خبردار شدند که حاصل آن ضبط یک صفحه دو رو در مایه های شور و ماهور به همراه تنبک جهانگیر بهشتی (توسط کمپانی C.B.S فرانسه) و انتشار در تمام نقاط جهان (1354) و اجرای برنامه‌های متعدد در جشن هنر شیراز (حافظیه) تا سال 1356 و ملاقات با نوازندگان بزرگ جهان از جمله: راوی شانکار، شاران رانی، بسم الله خان، تران وانکه و ... بود. در این مدت کسائی همکاری خود با رادیو اصفهان و نیز شهر اصفهان استمرار‌ داد و ریاست شورای موسیقی این رادیو را عهده دار شد.ضبط و ارائه یک دوره ردیف موسیقی ایرانی، با عنوان: «آشنایی با موسیقی اصیل ایرانی» با سه تار و آواز (رادیو اصفهان) در سال 1352، برگزاری مراسم تجلیل (از طرف وزارت فرهنگ و هنر) در سالن شیر و خورشید اصفهان و اجرای قطعاتی به همراه آواز تاج اصفهانی در سال 1355 و فعالیت و تدریس در مرکز فرهنگی رادیو اصفهان و دانشگاه فارابی این شهر که از سال 1350 شروع و تا سال 1357 ادامه یافت از دیگر تلاش‌های کسائی به شمار می رفت. در همین سال‌ها وی به همراه حسین تهرانی، مرتضی نی ‌داود (نوازنده تار و ردیف دان و سازنده تصنیف معروف مرغ سحر) نشان لیاقت هنری از وزارت فرهنگ و هنر وقت را دریافت می‌ کنند. فعالیت های دهه 60 پس از پیروزی انقلاب اسلامی، کسائی آخرین برنامه رسمی خود را در رادیو ایران با همکاری جلیل شهناز و محمد رضا شجریان و جهانگیرملک اجرا کرد. در این سال و تا قبل از سال 1361 آرشیو موسیقی رادیو اصفهان از بین رفت و کسائی هم از صدا و سیما خداحافظی کرد.در گذشت مادر در سال 1361 از جمله اتقاقات غم انگیز زندگی استاد کسائی بود. سال بعد کسائی قطعه معروف اشک نی را ‌ساخت و بعد از آن تا سال 1369 سفری به  کشورهای آلمان، انگلستان، فرانسه، هلند داشت و در چند برنامه رادیویی برنامه‌ای اجرا کرد. در همین سال تندیس وی در گالری مفاخر هنری جهان لندن نصب شد. فعالیت های دهه 70سال 1370، فعالیت دوباره استاد کسائی با شرکت در جشنواره نی ‌نوازان در تالار اندیشه رونق گرفت؛ پس از آن در سال 1374،  صدا و سیما مستمری وی را برقرار کرد. کسائی در سال 1375 عازم آمریکا و کانادا شد و در محافل مختلف شعر و موسیقی شرکت کرد و در سال 1376 نیز به همت محمد رضا لطفی انجمن دوستداران موسیقی ایرانی واشنگتن، مجلس گرامیداشتی برای وی برپا داشتند. وی پس از آن به ایران بازگشت و در سال 1378 موفق به دریافت نشان نفر اول درجه یک فرهنگ و هنر در جامعه موسیقی شد که هیئت دولت به وی اعطاء کرد. فعالیت های دهه 80در سال 1381، کسائی لوح چهره ماندگار موسیقی را از صدا و سیمای دوره ریاست علی لاریجانی دریافت نمود. سال 1381 محمد جوادکسائی فرزند استاد کسائی، کتاب "از موسیقی تا سکوت" را که حاصل نیم قرن تلاش موسیقایی حسن کسائی بود،‌ با مقدمه "بیژن ترقی" از سوی "نشر نی" به بازار کتاب عرضه کرد.کسائی درکی ویژه از موسیقی سنتی ایران داشت و ذوقی تحسین برانگیز در ادبیات و شعر و خوشنویسی و حافظه ‌ای حیرت انگیز در به خاطر سپردن نغمات و از آن مهمتر قدرت آفرینشگری و تحلیلی منحصر به فرد در واکاوی زوایای موسیقی ایران را دارا بود. همین امر سبب شده است تا ضبطی که وی از موسیقی ردیفی ایران در مرداد سال 1385 با سه تار و آواز و نی تیر ماه سال 1386 انجام داده است از جهاتی منحصر به فرد باشد. استاد کسائی پیش از این نیز درباره موسیقی ردیفی اجرایی چند ساعته در رادیو اصفهان داشت که با سه تار و آ‌واز ظرایف و دقایق این موسیقی را بیان کرده بود.از دیگر کارهای کسائی در این دهه می ‌توان به آلبوم دختر گلفروش با تنظیم مهرداد یزدانی و آواز علی جهاندار و گفت ‌وگوی نی و تار که حاصل همنوازی استاد با شهرام میرجلالی است، اشاره کرد. 

کسائی شاگردان برجسته‌ ای نیز پرورش داد که از میان آن‌ها می ‌توان به حسین عمومی، محمد موسوی، نعمت الله ستوده، منوچهر غیوری، بهزاد فروهری، جمشید عندلیبی، تقی سعیدی، شهرام میر جلالی، محمد بطلانی، ذبیح الله احمدی، اصغر قره خانی، مسعود اربابیان، محمد جواد و محمد خلیل کسائی و ... اشاره کرد. 

کسائی از زمره موسیقیدانانی بود که کمتر حرف می ‌زد و بیشتر عمل می‌ کرد؛ خود او می ‌گفت آن‌‌‌‌ ها که نمی ‌توانند حرف ‌شان را با ساز بیان کنند و «چیزی برای ارائه موسیقی ندارند، با صحبت‌های عجیب و غریب می‌خواهند خودشان را مطرح کنند.»در شیوه نوازندگی کسائی علاوه بر تأثیر پذیری از شیوه ی قدما، ذوق، سلیقه و قریحه ذاتی و همچنین شرایط محیط و نیاز زمان نقش فراوانی داشته است. او سال‌ها در اصفهان مکتب ‌دار موسیقی اصفهان در رشته ‌های نی، سه ‌تار و آواز بود و اگرچه بیشتر آثار او بداهه ‌نوازی است تا موسیقی پیش ساخته، ولی امروز بخش زیادی از ضربی‌ها و حتی آوازی‌های نوازندگان نی، بهره گرفته از نوازندگی‌های اوست. 

حسن کسائی در سال های پایانی عمرش به سرطان مبتلا شد و عصر روز 25 خرداد سال 1391 در اصفهان بدرود حیات گفت. آرامگاه وی در تکیه "سیّد العراقین" و در مجموعه فرهنگی "تخت فولاد اصفهان"، در کنار مزار "جلال تاج اصفهانی" است.